Удаленная загрузка напрямую в облако — массивы файлов по прямым ссылкам?

Зависит от облака. Гугл диск и дропбокс умеют загружать по урлу, но для кучи файлов штатного интерфейса нет — либо апи дёргать, либо rclone юзать. Для массовой заливки по прямым ссылкам я через питон пару раз скрипты писал, отрабатывает норм, только следи за лимитами на количество запросов.