Почему exe файл python не запускается?

Скорее всего антивирус ругается, у меня так часто было — молча блочит и даже не пишет ничего. Попробуй добавить папку с экзешником в исключения или пересобери через pyinstaller с ключом `--noconsole`, иногда помогает. Ещё глянь, что в консоли пишет, если запустить оттуда — может, какую-то dll не хватает.