0
У меня чаще всего гугл/яндекс блокируют вход по обычному паролю — надо генерить пароль приложения. Ещё легко перепутать порт (обычно 587 для STARTTLS) и забыть сделать `server.starttls()`. Ну и в логах трейсбек обычно прямо говорит, что не так, глянь внимательно.