Может ли wildcard сертификат одного домена работать для другого на том же сервере?

Не, не будет работать. Wildcard сертификат выпускается под конкретный домен, типа *.site.ru — он кроет любые поддомены этого site.ru, но для другого домена (site2.com) он вообще недействителен, даже если на одном сервере висит. Под другой домен нужен отдельный сертификат, или брать мультидоменный с SAN.