0
Зависит от того, в какую сторону синхронизировать. Если файлы уже на сервере, а в админке их нет — ставь плагин Add From Server, он за пару кликов всё подтянет. Если наоборот, загрузил через библиотеку, а на диске нет — проверь права на папку uploads. Для постоянной синхронизации юзай Media Sync, он сканит папку и добавляет пропущенное.